Cheon Sang-hyuk ha estado atrapado en la Tierra por 500 años llevando a cabo el rol de “Cupido”, el casamentero de los humanos. Oh Baek-ryeon, una mujer de belleza etérea que cometió un pecado grave en su vida pasada está condenada a fallar en todas las relaciones románticas de su vida. Justo cuando está a punto de rendirse en el amor, Cupido se le aparece.

Baek-ryeon siente una extraña sensación de familiaridad al encontrarse con Cheon Sang-hyuk. Él la observa, preguntándose por qué ella no tiene el hilo rojo del destino, a diferencia de los demás humanos. Mientras tanto, la noche anterior a la tormenta de nieve, una mujer es secuestrada en un estacionamiento público del monte Inwang y los testigos del incidente son encontrados muertos uno a uno.

Baek-ryeon espera que Sang-hyuk, quien la salvó heroicamente de su acosador, sea el hombre para ella, pero él no quiere tener una relación con una humana. Mientras tanto, Sang-hyuk y Jae-hee se encuentran en la veterinaria de Baek-ryeon. ¿Cómo estaban relacionados en sus vidas pasadas?

Hace 500 años, Cheon Sang-hyuk, un hada sin vínculos con los humanos, ignoró las advertencias de Samsin y se enamoró de una chica humana. Como castigo, le quemaron las alas y perdió a su amada. 500 años después, como entiende bien el dolor de estar solo, empatiza con Baek-ryeon y desea ayudarla. Así que empieza por preguntarle cuál es su tipo ideal.

Sang-hyuk empieza a sospechar que el culpable del secuestro de la chica en el monte Inwang y de la desaparición de la estudiante en 1993 es la misma persona. Baek-ryeon está triste porque Sang-hyuk quiere arreglarle una cita con otro hombre, pero ella está enamorada nada más ni nada menos que de Sang-hyuk. Al final, luego de subir al monte Inwang por milésima vez, se encuentra con el hombre...

Sang-hyuk y Jae-hee se enteran de que Oh Baek-ryeon fue testigo del incidente de la desaparición en el monte Inwang. Para proteger a Oh Baek-ryeon, Sang-hyuk persigue al criminal como su príncipe azul. Oh Baek-ryeon se alegra cuando Sang-hyuk la protege como Superman y no sale herido ni siquiera después de la intensa lucha física, y siente mucha curiosidad por conocer su verdadera identidad.

Sang-hyuk pasa la noche en la casa de Baek-ryeon y sueña con Jeong-ah. En el sueño, Baek-ryeon recibe una advertencia de no soltarle la mano al hombre del destino. En la vida real, Baek-ryeon está en peligro porque el criminal la vigila constantemente mientras la cantidad de víctimas aumenta.

La desaparición de una adolescente en 1993 sigue sin resolverse, ya que Sang-hyuk, encargado del caso, ha desaparecido del mundo humano durante décadas. Él está convencido de que el culpable de ese caso y del caso de la mujer desaparecida en el monte Inwang es la misma persona, e investiga activamente. Mientras, Oh Baek-ryeon ve su vida pasada durante el proceso de investigación por hipnosis.

Baek-ryeon busca la calle que vio en su sueño. Aunque es la primera vez que ve esa calle, siente una familiaridad extraña que la conmueve. Cuando Sang-hyuk toma dimensión de sus sentimientos por Baek-ryeon, empieza a tener miedo de acercarse a ella. Él cree que no la merece.

Sang-hyuk recuerda a Baek-ryeon diciendo que era un ángel cuando estaba borracha, y espera en secreto que realmente sea un ángel. Mientras tanto, Go Eun-seo, una mujer desaparecida en el monte Inwang, llama a Baek-ryeon y le dice que está viva y le pide que vaya a verla. Baek-ryeon va a la dirección de Eun-seo, sola.

Baek-ryeon ve su vida pasada durante su cirugía. El parecido entre el ángel de su vida pasada y Sang-hyuk la confunde. Mientras tanto, Jae-hee empieza a tener dudas sobre la identidad de Sang-hyuk. El hipnotizador Cheong-il le da a Sang-hyuk los registros de las sesiones de hipnosis de Baek-ryeon.

Jae-hee le informa a Baek-ryeon que Sang-hyuk no es humano, y Baek-ryeon recuerda de repente la mano que le falta a Sang-hyuk. Mientras tanto, ella se da cuenta de que olvidó subir a la montaña por última vez, así que va al monte Inwang para completar su misión. Jae-hee y Sang-hyuk también se dirigen allí para encontrarla.

La policía arresta a Kim Myeong-sik como el principal sospechoso. Él finalmente confiesa que asesinó a Go Eun-seo y asegura que ya no habrá víctimas debido a su captura. Mientras tanto, los padres de Jeong-ah van a la veterinaria de Baek-ryeon, y ella se conmueve hasta las lágrimas cuando escucha la historia de la desaparición de su hija.

Justo antes de su "metamorfosis" final, Sang-hyuk descubre quién es Baek-ryeon y se siente muy confundido. Tras enterarse de que, una vez que entre a la fase de transformación, nadie podrá saber cuándo saldrá, Baek-ryeon teme que Sang-hyuk desaparezca para siempre. Jae-hee ve por casualidad un retrato de Sang-hyuk y So-hee, y visita a Sang-hyuk para preguntarle quién es la mujer del cuadro.

Cuando Kim Myeong-sik, que había sido identificado como el culpable, es asesinado, el caso se vuelve más misterioso. Baek-ryeon oye la voz del criminal en un sueño y le recuerda a alguien que oyó en la vida real hace poco. Mientras tanto, Sang-hyuk lleva a cabo una búsqueda a gran escala en el área de Jongseo-gu siguiendo varias pistas.

Baek-ryeon se enfrenta ahora al mismo destino funesto que tuvo en su vida pasada. Hace 500 años, su vida se salvó gracias a Sang-hyuk, que cambió su destino, pero como castigo por entrometerse en los asuntos divinos, se ha visto obligado a pasar por varias metamorfosis durante cinco siglos. Mientras tanto, Baek-ryeon se enfrenta a una gran crisis debido al plan de Song Young-cheol.