Liza Miller, la cuarentona que atraviesa una generación del milenio, está de regreso en Empirical Publishing después de un turbulento viaje alrededor del mundo para presenciar a su ex, Josh, oficiar su boda con una tarjeta verde. Decidida a seguir adelante, Liza se acerca a su jefe, Charles, pero su conexión se ve frustrada desastrosamente por circunstancias inesperadas.