Durante il suo ritorno a casa, Ally (Alison Brie), maniaca del lavoro, rincontra il suo primo amore Sean (Jay Ellis) ed inizia a mettere in discussione la persona che è diventata. Le cose diventano ancora più confuse quando incontra la fidanzata di Sean, Cassidy (Kiersey Clemons) che fa ricordare ad Alison come era un tempo.
