Cuando Will está a punto de proponerle matrimonio a Anna, su mejor amigo, Reece, les sugiere que deberían acostarse con otras personas antes de casarse. La pareja, pronto se encuentra en un inesperado camino romántico. Cuando se Acaba es un romance moderno que explora el impredecible y a veces hilarante mundo de las citas y la monogamia.