Billy Green (Adam Pally), dez anos após seu estrelato, retorna à sua cidade natal para o Dia de Ação de Graças, desesperado para reviver as glórias passadas e reconectar-se com a antiga namorada do ensino médio, Kara (Rachel Bloom). Mas Kara agora está namorando Lowell (Vincent Kartheiser), o estranho solitário do ensino médio que cresceu e tornou-se o farmacêutico querido da cidade.