Dezember 1958. Der Spieler Jack wird auf Kuba durch die attraktive Roberta in die politischen Wirren vor der Machtübernahme Castros verwickelt. Eigentlich nur auf der Suche nach einem "großen Spiel" lernt er ihren Mann Arturo, einen der Führer der Revolution, kennen. Als beide verhaftet werden, hat Jack gerade sein Spiel arrangiert.