Conor es un pobre diablo que se dedica a las apuestas, ahora además, se acaba de convertir en el entrenador del equipo infantil de béisbol del peor barrio de Chicago. Su mejor amigo, Jimmy, le ha prometido pagar sus deudas a cambio de entrenar a los chavales del equipo. Con los acreedores pisándole los talones, tendrá que arriesgarlo todo si quiere salir de ésta.