Esilarante commedia interpretata da Jason Biggs, star di American Pie, con l'affascinante Kate Hudson e il mitico Alec Baldwin. Dustin ha rotto con Alexis ma è ancora innamorato di lei. Chiede al suo migliore amico Tank di invitare Alexis ad un appuntamento per interpretare la parte del "peggior" uomo possibile e fare gaffe su gaffe. Ma tra i due, invece, scatta qualcosa...