Seguiamo il primo giorno di Anthony come lavoratore a tempo determinato mentre è alle prese con la preparazione della gita aziendale sistemando le ultime cose in ufficio e accogliendo l'azienda nell'idilliaca sede in esterna.

Guadagnatosi l'appellativo di "Capitan Gioia", Anthony aiuta i suoi colleghi ad affrontare una pesante giornata di esercizi di team building. Dougie si serve di Anthony perché lo aiuti a farlo sembrare un vero CEO.

È il momento della grigliata per i clienti, un evento fondamentale per l'azienda, i clienti e i fornitori. Anthony aiuta Dougie Jr. a presentare una nuova salsa per conquistare suo padre e gli ospiti.

Il giorno in piscina è rovinato quando, dopo la grigliata, Anthony e la squadra della Rockin' Grandma's si ritrovano a dover condurre una missione di salvataggio per uno dei loro colleghi.

L'evento sportivo Dougcathlon che mette alla prova le doti atletiche dei dipendenti della Rockin' Grandma's viene oscurato dall'arrivo del Triukas, un gruppo d'investimento esterno.

Anthony presenta il talent show annuale della Rockin Grandma's. Ciò che inizia come qualcosa di giocoso e divertente si trasforma in accesa competizione tra il Triukas Group e la famiglia della Rockin' Grandma's.

Mentre Doug si prepara a cedere la leadership della Rockin' Grandma's al Triukas Group, Anthony e Dougie Jr. scoprono uno scioccante secondo fine.

Salvata l'azienda grazie ai suoi eroici sforzi, per Anthony è tempo di ricevere il suo ultimo assegno e scoprire la vera storia dietro la Rockin' Grandma's.