C'est le premier vrai jour de l'été : le jour où Belly, son frère Steven et sa mère Laurel se rendent à l'île de Cousins pour séjourner chez Susannah Fisher, qui est comme sa seconde mère, et ses garçons, Conrad et Jeremiah. Belly va à Cousins depuis qu'elle est née, mais cet été, quelque chose semble différent. Et si la première nuit lui donne un indice, elle a raison.

C'est le premier jour de Belly en tant que débutante, une journée de shopping et une tea party lui font se demander si elle a fait le bon choix en répondant oui à l'invitation de Susannah. Mais les choses changent quand elle rencontre Cam. Son été de premières fois ne fait que commencer. Pendant ce temps, Steven vit son propre été romantique, et Laurel est intriguée par un autre écrivain.

C'est le 16e anniversaire de Belly et sa meilleure amie, Taylor, arrive à Cousins pour le fêter. L'anniversaire de Belly est toujours son jour préféré de l'année, mais cette fois, elle est prise de court par un secret que Taylor lui a caché. Les débutantes demandent à Belly qui elle va inviter au bal. Le secret de Laurel et Susannah est enfin dévoilé.

C'est le 4 juillet, et les pères sont venus à Cousins pour la fête que Susannah organise à la maison de la plage chaque année. La tension monte entre Conrad et son père. Belly et les frères Fisher préparent des margaritas, et c'est le chaos. Plus tard, Belly est interrompue pendant un moment romantique.

Croyant que Conrad pourrait agir en fonction de ses sentiments pour elle, Belly prend une décision. Mais lorsque Belly et Conrad ont enfin l'occasion de se parler, les choses ne se passent pas comme elle l'avait prévu, et elle se demande si elle n'a pas jeté son dévolu sur le mauvais frère Fisher. Steven est affecté à la salle de poker du country club, et Laurel et Susannah sortent le soir.

Taylor revient en ville pour participer au tournoi de volley-ball de charité de Cousins, et pour aider Belly, qui est prise entre Conrad et Jeremiah. Quand une fête sur un yacht avec les débutantes tourne au désastre, le choix de Belly entre les deux frères devient clair. Steven se retrouve dépassé par les amis fortunés de Shayla, et Cleveland aide Conrad à traverser un moment difficile.

C'est le bal des débutantes, mais la soirée de Belly est gâchée lorsque Jeremiah apprend le secret que sa mère a gardé tout l'été. Lorsque Belly se retrouve seule sur la piste de danse, quelqu'un intervient pour la sauver. Avec le secret de Susannah et Laurel révélé au grand jour, la saison se termine par la promesse de Susannah et l'aveu de Conrad que Belly a attendue tout l'été.