Tornato con la famiglia negli Stati Uniti, Bill, scrittore e umorista di fama, decide di esplorare il proprio paese. Vuole intraprendere un'avventura quasi impossibile, camminare lungo la Appalachian trail, 2.200 miglia. Parte con Stephen, un vecchio amico fuori forma e fuori di testa. Lungo la strada incontreranno situazioni che metteranno a dura prova la loro amicizia e la loro salute.