Het verrassende verhaal over hoe Marilyn Monroe Playboys eerste pin-up werd.

Hugh Hefner overtuigt zijn nieuwe abonnementenmanager ervan te poseren als de eerste centerfold en "het buurmeisje" wordt de succesformule van Playboy.

Gedurende de jaren 50 boeken Hugh Hefner en Playboy groot nationaal succes, waardoor Hefner zich kan uitspreken tegen sociale problemen en kan genieten van de voordelen als Mr Playboy.

Om Playboys vrijgezelle levenstijl toegankelijk te maken voor iedereen, opent Hugh Hefner de Playboy Club in Chicago en bedenkt de perfecte avondhostess - de bunny.

Hugh Hefner bedenkt het Playboy-interview, een platform waar culturele leiders belangrijke sociale problemen kunnen bespreken. Hij publiceert ook een controversieel interview met Malcolm X.

Hefner raakt verslaafd aan amfetaminen waardoor hij klokje rond kan werken. Via het tijdschrift vecht hij voor burgerrechten en publiceert hij wat Martin Luther King Jr.'s laatste geschreven woorden zouden zijn.

Terwijl Hugh Hefner liefde en succes vindt in Hollywood, vechten Playboy en Penthouse een schaamstreekoorlog uit.

De secretaresse en goede vriendin van Hugh Hefner, Bobbie Arnstein, raakt verstrikt in een complot om het Playboy-imperium op de knieën te krijgen en haar loyaliteit aan Hefner wordt haar dood.

Na de dood van Bobbie Arnstein trekt Hugh Hefner zich definitief terug op zijn landhuis in Los Angeles, maar nu wordt hij geconfronteerd met de moord op Playmate Dorothy Stratten.

Nu Playboy bijna failliet is, offert Hefner vrienden op en steunt hij op familie om het merk veilig te stellen.