Ted ist 27, angehender Architekt und Single. Zusammen mit seinem besten Freund Marshall teilt er sich eine WG im Big Apple. Während Marshall glücklich mit Lily verlobt ist, befindet sich Ted noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben. Im Jahr 2030 erzählt er hier in Episoden seinen Kindern, wie er deren Mutter kennen gelernt hat. Wie sich zeigt, hat Ted es sich nicht leicht gemacht.
