En el Día de San Valentín, Sterling Cooper pelea por mantenerse en la cima. Don y Duck están en desacuerdo respecto de una cuenta.

Pese a un conflicto de intereses, Sterling Cooper lucha por la cuenta de una aerolínea.

Surgen problemas en el set de un comercial; Don falta a la oficina.

Fred y Ken llevan a un cliente a almorzar, quien conmueve a Roger Sterling.

Don nuevamente debe lidiar con problemas entre el comediante de TV Jimmy y su esposa, Bobbie. Joan halla a la secretaria perfecta para Don.

Don y Duck intentan hacer las paces. Peggy trata de introducirse en las reuniones poslaborales de los ejecutivos. Duck lidia con una visita familiar.

La secretaria de Don comete un error que puede causarle problemas a Joan. Cooper tiene una nueva obra de arte en su oficina que atrae el interés de sus empleados.

El padre Gill convence a Peggy de ser voluntaria en un proyecto. Para ganar la cuenta de una cerveza importada, Duck y Don apelan a una nueva región.

Freddy decepciona a su equipo en una venta. Pete encuentra una oportunidad en la oficina que puede aprovechar. Don prueba su lealtad a un amigo.

Betty visita a su padre enfermo. Sheila trata de convencer a Paul de priorizar sus deberes cívicos. La madre de Pete no aprueba los planes de Pete y Trudy.

En Los Ángeles, Don se hace amigo de personas fascinantes. Peggy busca romance en el trabajo. Duck considera el futuro de Sterling Cooper.

Don se encuentra con un viejo amigo. Una cuenta queda en el aire cuando la vida personal de Pete presenta problemas. Joan trae a su novio a la oficina.

El futuro de Sterling Cooper es incierto y la oficina sufre la ausencia de Don. Betty recibe noticias desconcertantes.