Na segunda temporada, Ted estava vivendo o seu melhor momento, trabalhando como um arquiteto bem sucedido e completamente apaixonado pela sua namorada, Robin. No final da temporada, no entanto, enquanto Marshall e a sua esposa, Lily, viajavam para curtir a lua de mel, Ted e Robin revelaram para o seu amigo Barney que, infelizmente, eles terminaram o namoro.
