Awkward

Jenna perde sua virgindade em um acampamento de verão com o garoto de seus sonhos. Mas ela se dá conta de que Matty McKibben não é o que parece ser, especialmente quando ela percebe que ele tem vergonha de ser visto com ela.

Sadie e Lissa tiram uma foto de Jenna seminua no vestiário feminino e a enviam para toda a escola, provocando algumas reações surpreendentes. Matty faz um comentário maldoso sobre a foto, decepcionando Jenna profundamente.

Quando Jenna pensa que Matty está assumindo publicamente sua relação ao convida-la para uma festa, ele a decepciona novamente, a abandonando para ficar com outra garota. Enquanto isso, na festa, Jenna começa a conhecer Jake melhor.

Todos que estiveram na jacuzzi da festa de Lisa ficaram com conjuntivite, incluindo Tamara. Na festa da fogueira, Jenna está determinada em definir sua relação com Matty antes do fim da noite.

O acidente de Jenna já ficou no passado, mas sua fama de suicida volta após o surgimento de um stalker. Após confrontá-lo, ela termina na detenção, onde se encontra com Olivia, a suposta nova namorada de Matty.

Jenna é forçada pela sua mãe a se misturar com as garotas populares em um evento de caridade e as coisas ficam ainda mais incomodas quando a festa é na casa de Sadie e ela se encontra com Matty e Jake trabalhando como garçons do evento.

Jenna é escolhida para interpretar uma acidentada em um projeto escolar, mas não quer ser associada a nenhuma fatalidade. Enquanto isso, Jake e Matty tentam chamar a atenção de nossa heroína.

Jenna faz uma festa para tentar impressionar Matty, com a ajuda de sua mãe e a amiga dela, Ally. No dia seguinte, Jenna, com a maior ressaca de sua vida, se esforça para tentar reconstituir os eventos da noite passado.

É o aniversário de 16 anos de Jenna e Valerie a surpreende com uma performance de rap na cafeteria da escola. O resto do dia segue um desastre até que Matty vai ao encontro de Jenna no último minuto.

Jenna tenta se reconectar com Tamara com a ajuda de Ming. Jenna é perdoada, mas Tamara confessa que não escreveu a carta, que apenas disse isso porque estava chateada.

Jenna está preocupada pela proximidade do baile da escola, porque Matty ainda não a convidou para ir com ele. Jake a convida para ir com ele, mas ela recusa.

Jenna finalmente aceita ir ao baile na companhia de Jake. Uma vez que eles estão indo apenas como amigos, ela o convence a ir junto com Tamara e Ming também se une a eles.