리더 기질을 타고난 변호사 리브(케이트 허드슨)와 자신보다 남을 배려하는 교사 에마(앤 해세웨이)는 성격은 딴판이지만, 20년을 붙어 지내온 단짝이다. 남자 친구로부터 프러포즈를 받은 두 사람은 어린 시절부터 꿈꿔온 '뉴욕 플라자 호텔'을 결혼식장으로 예약하고 결혼 준비에 착수한다. 하지만, 웨딩플래너의 끔찍한 실수로 결혼식 날짜가 겹치면서 둘 사이에 미묘한 긴장감이 감돌기 시작한다. 원하는 것은 언제든 손에 넣었던 리브는 한치의 양보도 하지 않을 태세