La carriera cinematografica di Sinatra è decollata quando ha recitato con Gene Kelly. Pur rimanendo uno dei più grandi cantanti al mondo, è riuscito a recitare in molti film acclamati tra cui L'uomo dal braccio d'oro e Va' e uccidi, e ha vinto un Oscar per la sua interpretazione di un soldato in Da qui all'eternità.
