L'excentrique, vicieuse, furax et hilarante Fleabag débarque en grande pompe en ville et fait tourner la tête à tout ce qui l'entoure et qui pourrait la maintenir à flot.

Hantée par la mort de sa meilleure amie, larguée par un petit ami émotionnellement trop fragile et se retrouvant à tenter désespérément de vendre ses biens volés, Fleabag essaie à tout prix de raviver les feux romantiques afin de se détacher du désordre de son existence.

Fleabag aide son beau-frère indécent à acheter un cadeau pour Claire, qui organise sa propre fête d'anniversaire surprise. A la recherche d'un rendez-vous galant, Fleabag reprend contact avec un ami tout à fait séduisant.

Fleabag et sa soeur Claire participent à contrecoeur à une retraite silencieuse réservée aux femmes, offerte par leur père. Leur mutisme forcé est interrompu par un étrange atelier de week-end dans le voisinage, la révélation de secrets jusque-là bien gardés et un rapprochement inattendu avec une vieille connaissance.

Fleabag et Claire retournent dans leur maison d'enfance à l'occasion de l'anniversaire de la mort de leur mère pour un déjeuner annuel. Mais cette année, il y a une invitée surprise… Les choses s'enveniment entre Fleabag et sa belle-mère qui profite de l'occasion pour révéler ses projets de "sex-position".

Fleabag décide d'aller à la sex-position de sa belle-mère et y reçoit une série de chocs, entre déclaration d'amour, travail familial et une foule d'autres surprises. Mais où est Claire ? Le dernier épisode de cette saison oblige Fleabag à se confronter à ses actes et finalement révéler ce qui est arrivé à sa grande amie Boo.