Το 1962, οι ΗΠΑ έχουν χάσει τον Β' ΠΠ. Ανατολικά είναι το Ναζιστικό Ράιχ και δυτικά οι Ιαπωνικές Πολιτείες του Ειρηνικού. Μέσα στην καταπίεση υπάρχει ελπίδα – ταινίες που δείχνουν έναν αλλιώτικο κόσμο. Μια γυναίκα, αφού λάβει μια ταινία από την αδελφή της που μετά δολοφονείται, πιστεύει πως οι ταινίες είναι το κλειδί για την ελευθερία κι αναζητεί τον μυστηριώδη Άνθρωπο στο Ψηλό Κάστρο.

Η μοίρα του Φρανκ είναι αμφίβολη καθώς κρατείται αιχμάλωτος από την Ιαπωνική Στρατονομία. Στο μεταξύ, η Τζουλιάνα έρχεται σε επαφή με έναν μυστηριώδη άντρα που της δίνει ένα στοιχείο για τις ταινίες, ενώ ο αρχιομαδάρχης Σμιθ των Ες Ες εκπλήσσεται από μια ατυχή τροπή των γεγονότων.

Ο Τζο και η Τζουλιάνα πρέπει να δράσουν γρήγορα καθώς ένας αμείλικτος κυνηγός επικηρυγμένων γνωστός ως Ο Αστυνόμος φτάνει στην πόλη Κάνον. Ο Ταγκόμι καταστρώνει με τον Βέγκνερ σχέδια για να πάρει πολύτιμα μυστικά από το Ράιχ, ενώ ο Φρανκ σχεδιάζει την εκδίκησή του εναντίον των Ιαπώνων.

Ο Τζο διχάζεται όλο και περισσότερο ανάμεσα στο καθήκον και τα αισθήματά του για την Τζουλιάνα. Ενώ ο Εντ προσπαθεί να εμποδίσει τον Φρανκ να πάρει μια αμετάκλητη απόφαση, η έρευνα του Σμιθ διακόπτεται όταν χάνει τον μάρτυρά του, και το σχέδιο του Ταγκόμι ανατρέπεται από μια δραματική εξέλιξη στην ομιλία του Πρίγκιπα.

Η Τζουλιάνα επιστρέφει στο σπίτι, όπου ανακαλύπτει νέα στοιχεία που τη φέρνουν πιο κοντά στην εξιχνίαση του μυστηρίου πίσω από τις ταινίες. Στο μεταξύ, ο Τζο αντιμετωπίζει μια δύσκολη αναφορά στο αρχηγείο των Ναζί. Ο Κίντο ξεκινά την έρευνά του για τα γεγονότα στην ομιλία του Πρίγκιπα, ενώ ο Ταγκόμι και ο Βέγκνερ κάνουν μια ύστατη απόπειρα να ολοκληρώσουν τη μυστική μεταφορά τους.

Ο Τζο γιορτάζει την Ημέρα της Νίκης στην Αμερική στο σπίτι του Σμιθ, αξιοποιώντας την ευκαιρία για να μάθει περισσότερα για τις ταινίες. Η Τζουλιάνα δέχεται να εργαστεί για τον Ταγκόμι καθώς συνεχίζει να αναζητά απαντήσεις. Ενώ ο Σμιθ προσκαλεί έναν παλιό φίλο στον εορτασμό, με αποτελέσματα που εκπλήσσουν.

Η Τζουλιάνα ανακαλύπτει κάτι τρομακτικό για τον θάνατο της αδελφής της. Ο Φρανκ συλλογίζεται τα πρόσφατα γεγονότα και παίρνει μια σημαντική απόφαση για το μέλλον του, ενώ ο Ταγκόμι μαθαίνει περισσότερα για το παρελθόν της Τζουλιάνα.

Ενώ ο κλοιός σφίγγει, η Τζουλιάνα και ο Φρανκ καταστρώνουν σχέδια για να ξεφύγουν από τα νύχια της Ιαπωνικής Στρατονομίας, αλλά βρίσκονται πάλι σε κίνδυνο καθώς ο Τζο προσπαθεί να ανακτήσει μια νέα ταινία. Στο μεταξύ, η αφοσίωση του Σμιθ υφίσταται την υπέρτατη δοκιμασία όταν ανακαλύπτει κάτι τρομερό στην οικογένεια, ενώ ο Τσίλνταν σχεδιάζει να εκδικηθεί εξαπατώντας τους Κασούρα.

Καθώς ο χρόνος πιέζει, ο Φρανκ απελπισμένος αναγκάζεται να διακινδυνεύσει τη ζωή του για να σώσει τον Τζο. Ο Σμιθ επιτέλους ανακαλύπτει ποιος βρισκόταν πίσω από την απόπειρα δολοφονίας του. Ο Ταγκόμι συντετριμμένος αντιμετωπίζει τις συνέπειες των μηχανορραφιών του, ενώ η έρευνα του Κίντο παίρνει μια δραματική τροπή όταν ανακαλύπτει κάτι σημαντικό για την επίθεση εναντίον του Πρίγκιπα.

Ενώ οι αποκαλύψεις αφθονούν, η Τζουλιάνα αναγκάζεται να πάρει την πιο δύσκολη απόφαση της ζωής της. Ο Βέγκνερ επιστρέφει στη Γερμανία για να εκτελέσει τη μυστική του αποστολή αυτοκτονίας. Ο Σμιθ ρισκάρει να γίνει το θήραμα καθώς πηγαίνει για κυνήγι με αυτόν που επιχείρησε να τον σκοτώσει, ενώ ο Κίντο προσπαθεί απεγνωσμένα να κλείσει την υπόθεση πριν τελειώσει ο χρόνος του.